Дипептиды

Дипептид (DP) — это молекула, состоящая из двух аминокислот, соединённых одной пептидной связью. Поскольку возможны разные аминокислоты, дипептиды могут иметь различные последовательности, например, Ала-Гли или Гли-Ала. Такие дипептиды будут обладать разными химическими и биологическими свойствами. Дело в том, что если написать Гли-Ала слева направо, то глицин будет иметь свободную аминогруппу на конце, а аланин — свободную карбоксильную группу.

Дипептиды могут быть получены разными способами, которые обычно делят на три метода: химический синтез, хемоэнзимный синтез и энзимный синтез.

Функции дипептидов можно рассматривать с двух точек зрения: как производных аминокислот и как самостоятельных соединений. Первый вариант достаточно понятен, поскольку хотя дипептиды и их составляющие аминокислоты обладают разными физико-химическими свойствами, физиологическое действие у них может быть схожим, так как в организме дипептиды расщепляются до отдельных аминокислот.

Например, L-глутамин термочувствителен, а L-аланил-L-глутамин — более устойчив к нагреванию. Другой пример — растворимость: тирозин практически нерастворим, но дипептид Ала-Тир можно растворить в концентрации до 14 г/л. Ещё более интересно, что некоторые дипептиды растворимее, чем каждая из составляющих их аминокислот. Например, растворимость Ала и Глн составляет 89 и 36 г/л соответственно, а у дипептида Ала-Глн — целых 586 г/л! Благодаря таким свойствам, а также тому, что Ала-Глн и Гли-Тир быстро расщепляются до аминокислот в организме, эти дипептиды используются в инфузионных растворах для пациентов.

Некоторые дипептиды обладают уникальными функциями, которых нет у отдельных аминокислот. Например, карнозин и родственные ему дипептиды ансерин обнаружены во многих тканях млекопитающих, птиц и рыб. Им приписываются антиоксидантные свойства и способность поддерживать внутриклеточный pH. Благодаря таким функциям дипептиды и их производные используются в различных сферах, например, в спортивном питании — из-за того, что в мышцах быстро плавающих рыб дипептидов содержится больше всего. Другие соединения, такие как цинк-карнозин, применяются в качестве противоязвенного препарата, а N-ацетилкарнозин — при лечении катаракты.

Вкус дипептидов также долгое время был предметом изучения. Исследования синтетических дипептидов показали, что большинство из них имеют горький вкус, и зависимость между их физико-химическими свойствами и горечью привлекла внимание учёных. Если говорить о практическом применении, то особое значение имеет только один дипептид — аспартам. Сегодня во всём мире ежегодно потребляется около 20 000 тонн аспартама — подсластителя, в сотни раз слаще сахара, но с низкой калорийностью.

Также интерес учёных вызвал гипотензивный (снижающий давление) эффект дипептидов. Было обнаружено, что экстракты или гидролизаты мяса рыбы, морских водорослей и грибов могут снижать артериальное давление, а активными веществами в них являются определённые дипептиды, такие как Иле-Тир, Иле-Трп и Лиз-Трп. Такой эффект объясняется их способностью ингибировать ангиотензин-превращающий фермент. В Японии экстракты и гидролизаты с такими дипептидами были одобрены как продукты, предназначенные для поддержания здоровья.

Помимо дипептидов, используемых в промышленности, есть и такие, которые практически не применяются, но обладают изученными функциями. Например, Киоторфин был выделен из мозга быка и обладает анальгезирующим эффектом; синтетический дипептид Лиз-Глу показал противоопухолевую активность, Лей-Иле — нейропротективное действие, а Тир-Гли известен своей способностью стимулировать пролиферацию лимфоцитов периферической крови.

Наконец, механизмы транспорта дипептидов и аминокислот различаются, что означает возможность различного влияния на организм при пероральном приёме.